香港的行政長官選舉一向被公眾視為內定，當選人都是北京欽定的建制陣營人物。到了2012年一屆，梁振英和唐英年兩個建制派人物同時競逐，打破了建制陣營「統一」推舉候選人和投票的慣例。梁振英當選後，任內的措施和管治手法均引起極大爭議，分別激起泛民、部份建制派甚至不少商界人物不滿，曾經有傳聞指北京撤換梁振英，但未聞樓梯響。
2016年2月的農曆新年發生了旺角騷亂，不但令本土派政治勢力正式崛起，被認為與梁振英不和的政界和商界人物也配合政局動盪的氣氛，開始有所動作，務求在明年實踐「Anyone but CY」的目標。這意味除了梁振英競逐連任外，建制陣營極有機會有派人與梁振英對撼。以下是觀察特首選舉的四項重點：
1.梁振英性格被政界和商界形容為好勇鬥狠，一旦另有建制派人物參選，建制派的分裂情況將更嚴重。
2.政府去年突然宣布時任民政事務局局長曾德成退休，政界消息人士一直估計是梁振英以之打擊其兄長、立法會主席兼特首熱門候選人曾鈺成，曾氏兄弟事後明顯對當局的決定不滿。中大社會科學系副教授沈旭暉未幾便撰文，以曾德成「忽然退休」為引子，講述中共在1950年代起清洗廣東省土共勢力的歷史。曾鈺成一直是香港建制陣營的領袖人物，他會否參選以捍衛本地左派的利益，是各方的焦點。
3.參考《信報》前總編輯練乙錚著名的「板塊論」，商界對梁振英的態度大致分為兩派，明年的特首選舉也可能是普遍不滿梁振英的本地一線財團，與普遍支持梁振英本地二線及大陸財團之爭。
4.泛民手握約200張選委票，即使他們可以派人參選，但在大部份特首選委是親建制下，泛民候選人不可能取得過半數選委票。泛民明年派人出選志在參與的機會成疑，公民黨梁家傑與被視為反梁的自由黨田北俊破天荒會面，商討合作提名一人狙擊梁振英一事是否可行，反映泛民有力在明年成為「造王者」。
